คีโตน

คีโตน

คีโตน (Ketone) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่คาร์บอนิล (Carbonyl group : หรือ –CO–)

สูตรทั่วไปของคีโตนคือ หรือ RCOR’ หรือ CnH2nO

เมื่อ R , R’ เป็นหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริล

คีโตนเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับแอลดีไฮด์ โดยคีโตนตัวแรกจะเริ่มต้นที่คาร์บอน 3 อะตอม

สมบัติของคีโตน

1. คีโตนเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับแอลดีไฮด์ เช่น

โพรพาโนน (propanone)	โพรพานาล (propanal)

2. โมเลกุลเล็ก ๆ ละลายน้ำได้ เมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้นจะละลายน้ำได้น้อยลง

3. จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอนเนื่องจากมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น แรงแวนเดอร์วาลส์แข็งแรงขึ้น

จุดเดือดและสภาพละลายได้ที่ 20^OC ของคีโตนบางชนิด

สูตรโครงสร้าง	ชื่อ	จุดเดือด (OC)	สภาพละลายได้ที่ 20OC (g / น้ำ 100 g)
CH3COCH3	โพรพาโนน	56.1	ละลาย
CH3COCH2CH3	บิวทาโนน	79.6	26.0
CH3COCH2CH2CH3	เพนทาโนน	102.3	6.3
CH3COCH2CH2CH2CH3	เฮกซาโนน	127.2	2.0

4. เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน แอลดีไฮด์ คีโตน และแอลกอฮอล์ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน พบว่าจุดเดือดจะเรียงดับดังนี้

แอลกอฮอล์ > คีโตน > แอลดีไฮด์ > แอลเคน

ชื่อ	สูตรโครงสร้าง	มวลโมเลกุล	จุดเดือด (OC)
บิวเทน	CH3CH2CH2CH3	58	– 0.5
โพรพานาล	CH3CH2CHO	58	48.0
โพรพาโนน	CH3COCH3	58	56.1
โพรพานอล	CH3CH2CH2OH	60	97.2

แอลดีไฮด์และคีโตนมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคน เพราะแอลดีไฮด์และคีโตนเป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลสูงกว่าแอลเคนซึ่งเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว แต่เนื่องจากแอลดีไฮด์และคีโตนไม่มีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลด้วยกันเอง จึงทำให้มีจุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์

ประโยชน์ของแอลดีไฮด์และคีโตน

1. แอลดีไฮด์ที่พบในธรรมชาติส่วนใหญ่เป็นน้ำมันหอมระเหย และสารที่มีกลิ่นหอมในผลไม้หรือพืชต่าง ๆ จึงนำมาใช้เป็นสารปรุงแต่งรสและกลิ่นของอาหาร เช่น ซินนามาลดีไฮด์ พบในอบเชย เบนซาลดีไฮด์ พบในเมล็ดอัลมอนต์ วะนิลีนพบในเมล็ดวะนิลาและใช้เป็นสารให้กลิ่นวะนิลา

2. แอลดีไฮด์ที่ใช้ในวงการศึกษา ได้แก่ เมทานาล (HCHO) มีชื่อสามัญว่า ฟอร์มาลดีไฮด์ (formaldehyde) มีสถานะเป็นแก๊สที่อุณหภูมิห้อง มีกลิ่นฉุน ละลายน้ำได้ดี สารละลายฟอร์มาลดีไฮด์เข้มข้น 40% เรียกว่าสารละลายฟอร์มาลิน (formalin) ใช้ดองสัตว์เพื่อไม่ให้เน่าเปื่อย ใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมพอลิเมอร์สำหรับผลิตสิ่งทอ ฉนวน พรม วัสดุที่ใช้แทนไม้ และใช้เป็นตัวทำละลายพลาสติก ฟอร์มาลินมีพิษ ทำให้ระคายเคืองตา จมูก ผิวหนัง ปวดศีรษะและมึนงงได้3. ในอุตสาหกรรมเตรียมฟอร์มาลดีไฮด์ได้จากปฏิกิริยาระหว่างเมทานอลกับออกซิเจนภายใต้อุณหภูมิสูง โดยมีโลหะเงินเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ 4. คีโตนที่ใช้มาก ได้แก่ โพรพาโนน (propanone : CH3COCH3) มีชื่อสามัญคือแอซีโตน (acetone) เป็นคีโตนที่มีจำนวนอะตอม C น้อยที่สุด เป็นของเหลวใสไม่มีสี มีกลิ่นอ่อน ๆ ระเหยง่าย ละลายในน้ำได้ดี จึงใช้เป็นตัวทำละลายพลาสติกและแลกเกอร์ แอซีโตนสามารถละลายสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ ได้ดี แอซีโตนเป็นสารที่ไวไฟมาก จึงต้องใช้ด้วยความระมัดระวัง ถ้าสูดดมเข้าไปมาก ๆ จะทำให้มึนงง ซึม และหมดสติ

5. การบูร ผลิตได้จากต้นการบูร ใช้เป็นสารไล่แมลง เป็นส่วนผสมของยาดม ยาหม่อง และเครื่องสำอาง

การเรียกชื่อคีโตน

การเรียกชื่อคีโตน จะตามจำนวนอะตอมคาร์บอนเหมือนแอลดีไฮด์ แล้วลงท้ายเสียงด้วย –อาโนน (–anone)

จำนวน C	สูตรโครงสร้างแบบย่อ	สูตรโครงสร้าง	ชื่อ
3	CH3COCH3		โพรพาโนน
4	CH3COCH2CH3		บิวทาโนน
5	CH3COCH2CH2CH3		เพนทาโนน
6	CH3COCH2CH2CH2CH3		เฮกซาโนน

คีโตน (Ketone)

คีโตน (Ketone) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่คาร์บอนิล (Carbonyl group : หรือ –CO–)สูตรทั่วไปของคีโตนคือ หรือ RCOR’ หรือ CnH2nOเมื่อ R , R’ เป็นหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริล
คีโตนเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับแอลดีไฮด์ โดยคีโตนตัวแรกจะเริ่มต้นที่คาร์บอน 3 อะตอม
การเรียกชื่อคีโตน